La imagen de La Piedad, fue encargada por el clérigo y mayordomo de la ermita, Domingo Calzadilla y Osorio, hacia 1817 al escultor orotavense Fernando Estévez del Sacramento, que había establecido en 1809 su taller en la Calle de la Carrera de la misma Villa. Ocurre en un momento en el que La Orotava sigue siendo el referente social, económico y artístico del norte de Tenerife. Gracias al mecenazgo de grandes familias y de los conventos, se respiraba un aire ilustrado de clara renovación ideológica que llevaron a que el arte buscara nuevas soluciones estéticas en armonía con esos ideales.
Si bien el tema iconográfico de La Piedad profiferaba por Europa desde el siglo XVI, en Canarias, será Estévez el primero en acometer una obra con dicha temática. Para ello pudo valerse como modelos, de una pintura del mismo tema existente en el Museo del Prado y atribuida a Van Dyck, así como de un lienzo de La Piedad que se conserva en la Iglesia de San Juan Bautista de La Orotava.
Es una obra de talla completa, realizada en madera policromada y telas encoladas, con una altura total de 130 cm. La Virgen aparece en posición sedente sobre una roca en la que también se apoya la Cruz. En un peldaño inferior descansa el cuerpo muerto de Cristo. Logra una composición en sentido ascendente en forma piramidal, que se ve acentuada por la diagonal que forma el cuerpo yacente. Los gestos de la Virgen hacen que los dos personajes se complementen perfectamente, sin llegar a tener la sensación de abigarramiento de volúmenes. Sostiene el cuerpo del Hijo con los brazos extendidos, mientras sus piernas le sirven de respaldo. Muestra un dolor contenido que escapa por la boca entreabierta, ensimismada, en una abstracción de dolor. Eleva su mirada hacia el cielo, reprimiendo su dolor que ya se anuncia en sus ojos enrojecidos. Esta forma de interiorizar el sufrimiento se hace patente en todas su Dolorosas.
La imagen del Cristo se muestra mucho más comedida, plácida, de rasgos netamente clasicistas, en los que se entremezclan lo humano y lo divino. Las extremidades inferiores caen con naturalidad al vacío. El modelado anatómico es suave al igual que observamos en otros Cristos de su producción, y que pueden derivarse del estudio que realizó del Cristo atado a la Columna de Pedro Roldán.. El paño de pureza le recorre ambas caderas, trabajado a base de pliegues poco ondulados pero bien definidos.
Los tonos oscuros de la policromía de la Virgen contrastan con los claros de las carnaciones del Cristo. Se asemeja a los contrastes de luces que aparecen en la obra de Van Dyck, donde la Virgen aparece en segundo plano casi en la penumbra. Hay armonía entre ambos volúmenes, pero se diferencian tanto por la policromía como por los rasgos psicológicos de ambos.
